The Cleveland Show es una nueva serie animada que sigue la vida del vecino de voz suave favorito de todos, Cleveland Brown hasta su ciudad natal en Virginia, mientras se instala con su novia de la secundaria con sus rebeldes hijos y el suyo propio, Cleveland Jr., de 14 años de edad.
Hace muchos años, Cleveland era un estudiante de secundaria locamente enamorado de una hermosa niña llamada Donna. Muy a su pesar, su amor no fue correspondido y Donna acabó casándose con otro hombre. Cleveland, una vez le dijo a Donna que siempre la amaría y si este hombre lo llega a hacer sentir mal, él estaría allí para cuando ella lo necesita. Bueno, este hombre la hizo sentir mal.
El esposo de Donna se fue, dejando a Donna con una hija adolescente y un hijo de corta edad. Ahora, ella está abierta a Cleveland, ofreciéndole una nueva oportunidad en el amor. Fiel a su palabra, Cleveland se reencuentra con Donna, y él y Cleveland Jr. se mudan a Virginia para unirse a su nueva familia.
En Virginia, hay algunas sorpresas para Cleveland, incluyendo a Roberta, su nueva y rebelde hijastra; Rallo, su hijastro de 5 años, quien está enamorado de todas las chicas; y una colección de vecinos que incluye a Lester, un gritón trabajador rural; Holt, un pseudo moderno seguidor de tendencias; y un par de religiosos osos antropomorfos: Tim y su esposa Arianna.