Hizo su debut en la televisión en el programa Family Guy. Durante el tiempo que actuó en el show era un chico flaco, hiperactivo y bastante atlético.
Él fue a vivir con su madre Loretta luego del divorcio de sus padres.
A partir de entonces parece se convirtió en un chico tranquilo y aumentó de peso considerablemente.
Con el tiempo regresó a vivir con su padre en Stoolbend, Virginia, donde Cleveland finalmente se casó con su amor de infancia: Donna Tubbs.