Durante el tiempo que estuvo en el show, era el dueño de un restaurante llamado ‘Cleveland´s Deli’.
Estaba casado con Loretta Brown al inicio de la serie, pero se divorció en la cuarta temporada, en el capítulo The Cleveland-Loretta Quagmire, luego que Peter y Brian descubrieron que ella lo engañaba con Quagmire.
En el episodio piloto de The Cleveland Show, él se casa con Donna Tubbs de Stoolbend, Virginia.